Erste Hinweise auf die Tenuta di Lilliano gehen auf das Mittelalter zurück. Die urspüngliche Befestigungsanlage von Lilliano wurde  bereits 998 urkundlich erwähnt. Nach verschiedenen Restaurierungsarbeiten, die dem Gut sein Aussehen im Stil des 19. Jahrhunderts verliehen haben, begann 1958 die Prinzessin Eleonora Ruspoli Weine zu erzeugen und zu vermarkten.

Das gesamte Gut Tenuta di Lilliano erstreckt sich heute auf einer Fläche von 460 ha zwischen Castellina in Chianti und Monteriggione. Das Weingut liegt in der Nähe des Ortes Castellina in Chianti und besitzt Rebparzellen mit sehr unterschiedlichen Böden, die mit zu der Vielschichtigkeit der Weine beitragen (Kalk, Sand, Mergel, Kies, Lehm).

Die Tenuta di Lilliano gilt als traditioneller Hersteller des Chianti Classico mit dessen typischen Charakter und das Gut gehört zum Besten was die Toskana zu bieten hat.

Mit dem Anagallis verfügt das Weingut zudem über einen Supertoskaner mit internationalem Format, der neben sehr guter Lagerfähigkeit und Extraktfülle, den hohen Anspruch des Hauses unterstreicht.